Luego de estudiar en en St Martins School of Fine Arts, la carrera artística de Roy Cross se establecio como un ilustrador en numerosos campos, para libros y revistas. Durante la Segunda Guerra Mundial ilustro libros de mantenimiento y manuales de pilotos para la RAF, como tambien para publicaciones como "Aeroplane" y "Aviation Week". Su detallado dibujo de un Gloster Meteor, el primer jet británico en entrar en servicio, le llevó 8 semanas para crearlo, media una yarda de largo y fue conocido como una obra de arte en esta rama especializada de ilustración técnica. Tambien exhibió sus trabajos en la Sociedad de Artistas de Aviacion, d ela cual es miembro.

 Luego de la guerra Roy Cross produjo ilustraciones para las tapas de las cajas de los modelos de Airfix, que son recordados por generaciones de chicos aun hoy (Y me encuentro entre ellos, ya que he guardado estas tapas por años!! C. Mey). Pero como ilustrador se sentia restringido por factores limitantes del arte comercial y deseaba tener mas libertad de expresión.

Se decidio entonces a concentrar sus esfuerzos en su primer amor, el arte marino, donde tuvo un éxito inmediato. Elegido miembro de la Real Sociedad de Artistas Marinos en 1977, sus cuadros cubren desde clippers hasta vapores del Mississippi, buques de guerra a vapores mercantes y yates reales a yates de la copa America. Por su combinacion de investigacion, la aplicacion práctica de este conocimiento y el amor a sus obras, Roy Cross es considerado por muchos el pintor de buques historicos mas perfeccionista de todos los tiempos.